ZB-5a Zespół Syntezy Organicznej

Profil badawczy

Prowadzimy badania na pograniczu syntezy organicznej, fizycznej chemii organicznej i chemii teoretycznej, projektując nowe struktury aromatyczne i heteroaromatyczne o potencjalnym znaczeniu poznawczym i możliwych zastosowaniach w chemii materiałów. Realizując ten nadrzędny cel, poszukujemy nowych, skutecznych metod syntezy, dających dostęp do związków o nietrywialnych topologiach układu skondensowanego i często znacznych deformacjach przestrzennych.

W nadchodzących latach przewidywane jest dalsze rozszerzanie tematyki badawczej, uwzględniające kluczowe nurty współczesnej chemii organicznej i chemii materiałów. Najistotniejsze linie dalszego rozwoju, wynikające z obecnego stanu naszych badań to m.in.:

• Poszukiwanie nowych metod annulacji, heteroannulacji i makrocyklizacji w zastosowaniu do rozlegle skoniugowanych układów aromatycznych.
• Badania nad mechanizmami reakcji organicznych, w szczególności reakcji sprzęgania.
• Synteza π-skoniugowanych polimerów heteroaromatycznych, w tym domieszkowanych heteroatomami wstęg grafenowych.
• Synteza materiałów organicznych do zastosowań w fotowoltaice.

Naprężone układy aromatyczne

Cele badawcze:

• Synteza silnie zdeformowanych molekuł aromatycznych o wysokiej energii naprężeń.
• Wpływ deformacji naprężeń na strukturę elektronową i reaktywność.
• Zdeformowane układy aromatyczne jako receptory i motywy samoorganizujące się.

Dotychczasowe osiągnięcia:

• Wprowadzenie i rozwinięcie metody fold-in w zastosowaniu do układów hetero- i karbocyklicznych (Angew. Chem. 2013, Chem. Eur. J. 2014, Chem. Commun. 2015).
• „Nonclassical nanotube endcaps” – jednoetapowa synteza skrajnie naprężonych heterocykli w reakcji zsychronizowanego homosprzęgania (JACS 2015).

Nanografeny i ich heteroanalogi

Cele badawcze:

• Synteza rozbudowanych układów aromatycznych o nietypowej topologii układu skondensowanego.
• Chromofory i fluorofory aktywne w bliskiej podczerwieni.
• Samoorganizacja w fazach skondesowanych.

Dotychczasowe osiągnięcia:

• Heteroaromatyczne nanografenoidy zawierające pierścienie siedmioczłonowe (JACS 2014, Chem. Sci. 2015).
• Ciekłokrystaliczne, peryferyjnie skondensowane oligopirole (JACS 2012).

Metodologia syntezy

Cele badawcze:

• Klasyczne i katalityczne metody syntezy w reakcjach makrocyklizacji.
• Reakcje utleniającego sprzęgania jako narzędzie rozbudowy układu aromatycznego.
• Reakcje z udziałem metali przejściowych jako metoda wprowadzania naprężeń wewnętrznych.

Dotychczasowe osiągnięcia:

• Strategia fold-in, zsynchronizowane homosprzęganie, utleniające sprzęganie aromatyczne (przykłady przedstawione powyżej).
• Tandemowe utleniającej sprzęganie w syntezie skondensowanych bipiroli (JOC 2013).
• Teoretyczne badania mechanizmu stereoselektywnej reakcji Wittiga (JOC 2013).
• Synteza rozszerzonych karbazolofanów w stereoselektywnej reakcji Wittiga (JOC 2015).